Page 120 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 4 อะโรเมตกิ ไฮโดรคารบ อน 112

ไมไดมลี กั ษณะแบบใดแบบหนง่ึ ดังรปู ท่ี 4.1(ก) และ (ข) แตม ีลกั ษณะเปนลูกผสมของแบบ 4.1
(ก) และแบบ 4.1 (ข) โครงสรา งโมเลกุลทแ่ี ทจริงของเบนซีนมีลกั ษณะดงั รปู 4.1 (ค) ซึ่งเรยี กวา
เรโซแนนซไฮบรดิ (resonance hybrid)

ก ขค
รปู ที่ 4.1 โครงสรา งโมเลกลุ ของเบนซนี

นอกเหนอื จาก เบนซนี แลวตวั อยางสารประกอบบางตัวที่เปนอะโรเมติกแสดงดงั ตัวอยา ง
ในรปู ท่ี 4.2

RR R

R cyclopentadienyl anion

RR พายอเิ ล็กตรอน = 6 , n = 1

cyclopropenyl cation

พายอเิ ล็กตรอน = 2 , n = 0

cycloheptatrienyl cation naphthalene anthracene
พายอเิ ลก็ ตรอน = 6 , n = 1

phenanthrene

pyrene chysene

รูปที่ 4.2 แสดงโครงสรางของสารประกอบบางตัวทเี่ ปน อะโรเมติก