Page 125 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 4 อะโรเมติกไฮโดรคารบอน 117

ตารางท่ี 4.1 แสดงชนดิ ปฏิกริ ยิ าการแทนท่ใี นวงเบนซนี ดว ยอิเลก็ โตรไฟล

ชนดิ ของปฏกิ ริ ยิ า สมการแสดงปฏกิ ริ ยิ า อิเลก็ โตรไฟล
E+

Halogenation: C6H6+ Cl2 & heat Cl(+) or Br(+)
FeCl3 catalyst —> C6H5Cl + HCl NO2(+)
Nitration: chlorobenzene SO3H(+)
R(+)
Sulfonation: C6H6+ HNO3 & heat RCO(+)
H2SO4 catalyst —> C6H5NO2 + H2O
Friedel-Crafts
Alkylation: nitrobenzene
Friedel-Crafts
Acylation: C6H6+ H2SO4
+ SO3& heat —> C6H5SO3H + H2O

benzenesulfonic acid

C6H6+ R-Cl & heat
AlCl3 catalyst —> C6H5-R + HCl
an arene

C6H6+ RCOCl & heat
AlCl3 catalyst —> C6H5COR + HCl

an aryl ketone

1. ปฏกิ ิรยิ าเฮโลจเิ นชัน (halogenation) ปฏิกริ ิยาเฮโลจิเนชนั เปน ปฏิกริ ยิ าการ
แทนทด่ี ว ยหมธู าตุเฮโลเจน (Cl, Br, I) สมการแสดงการเกดิ ปฏกิ ริ ิยาโดยท่ัวไปเปน ดังน้ี

X

X

ตัวเรง ปฏิกิริยา

X = Cl, Br, I

ปฏิกริ ิยาเฮโลจิเนชนั จําเปน ตองมกี รดลวิ อสิ (Lewis acid) เชน เฟรร ิกคลอไรดเ ปน ตวั เรง
ปฏิกริ ยิ า ตัวอยางเชน ปฏิกิรยิ าโบรมิเนชนั แสดงดงั สมการ

Cl2 + FeCl3 Cl
Cl Fe Cl Cl

Cl