Page 138 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 5 อัลคิลเฮไลด 129

SN1

CX C +X
C Nu
อินเตอรมเิ ดยี ต

C Nu

รูปที่ 5.2 กลไกของปฏิกิริยาการแทนทด่ี วยนวิ คลีโอไฟลแ บบ SN1

SN2

CX Nu Nu C X C Nu + X

สภาวะทรานสิชนั

รปู ที่ 5.3 กลไกของปฏกิ ิริยาการแทนที่ดวยนิวคลโี อไฟลแ บบ SN2

1. กลไกลเปน แบบ SN1 กลไกเกดิ ขึ้น 2 ข้นั ตอน โดยผานคารโบแคทไอออน ดังน้ี
ขนั้ ท่ี 1 เกดิ การแตกพนั ธะระหวา ง C -X ไดค ารโ บแคทไอออน และ X- ซง่ึ เปน leaving
group หลุดออกไป ข้ันตอนน้ีเปน ขนั้ กาํ หนดอตั ราเรว็ ของปฏกิ ิริยา (เกิดชา )

R3 เกดิ ชา R3 X
XC C+
R1 R2
R1 R2

ขน้ั ท่ี 2 นวิ คลีโอไฟลเขาทาํ ปฏิกิรยิ ากบั คารโ บแคทไอออน ขนั้ น้ีเกิดขนึ้ อยางรวดเร็ว

Nu R3 เร็ว R3
C Nu C

R1 R2 R1 R2

retention