Page 143 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 5 อลั คิลเฮไลด 134

CH3 CH3
H3C C CH2
H3C C CH3 + NaOCH3
Cl ปฏกิ ริ ิยาการขจัด

tert-butylchloride sodium methoxide CH3
H3C C CH3

OCH3

ปฏกิ ริ ิยาการแทนที

เนือ่ งจาก tert-butylchloride เปน 3o อลั คิลเฮไลด จงึ มีแนวโนม ทีจ่ ะเกิดปฏกิ ิริยาการขจัด
ออกมากกวา เกิดปฏิกริ ิยาการแทนที่ ดังนนั้ ผลิตภณั ฑท่เี กดิ จะไดอลั คนี แทนทีจ่ ะไดอีเทอรท ี่
ตอ งการ แตถา ใชส ารตงั้ ตน เปน เกลอื โซเดยี มของ tert-butylalcohol (sodium tert-butoxide) กับ
methylchloride จะไดอ เี ทอร ตามที่ตอ งการดังสมการ

CH3 CH3
H3C C O Na + CH3Cl H3C C CH3

Cl OCH3

sodium tert-butoxide chloromethane ปฏกิ ริ ิยาการแทนที

การแขงขันกนั ระหวา งปฏิกิรยิ าแทนที่และปฏิกริ ยิ าการขจดั เราสามารถพิจารณาวา
อลั คิลเฮไลด แตละชนดิ จะเกดิ การแขง ขนั ระหวา งปฏกิ ริ ยิ าแทนทหี่ รือปฏิกิริยาการขจัดไดดังนี้

1. สารประกอบเฮไลดต ตยิ ภมู ิ (tertially halides) ปฏกิ ิรยิ าแทนทเ่ี กดิ ขน้ึ โดยกลไกแบบ
SN1 แตป ฏกิ ริ ยิ าการขจัดสามารถเกิดไดท งั้ กลไกแบบ E2 และ E1 ถา ใชนวิ คลโี อไฟลอยางออน
(weak nucleophile) และตวั ทาํ ละลายทม่ี ีขัว้ (polar solvent) จะเกดิ การแขงขันกนั ระหวา งกลไก
แบบ SN1 และ E1 ตัวอยา ง เชน