Page 144 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 5 อัลคิลเฮไลด 135

CH3 H2O H2O SN1 CH3
H3C C CH3 CH3 H3C C CH3
H3C C CH3 + Br-
Br OH
E1
tert-butyl bromide CH3
H3C C CH2

ถา หากใชน ิวคลโี อไฟลอ ยางแรง (strong nucleophile) และตวั ทาํ ละลายทมี่ ีขั้วต่ํากวา จะ
เกิดกลไกแบบ E2 เชน ถา ใช HO- หรือ CN- จะเกดิ ผลติ ภัณฑเปน อัลคนี เพียงอยา งเดยี ว

CH3 OH CH3
H3C C CH3 E2 H3C C CH2 + H2O + Br-

Br

คารบ อนตติยภูมิ (tertiary carbon) จะเกดิ การกดี ขวางเนือ่ งจากขนาด (steric

hindrance) เกินกวา ทจ่ี ะเกดิ กลไกแบบ SN2 ดงั นน้ั ภายใตส ภาวะดงั กลา วปฏิกริ ยิ าแทนทจ่ี ะไม
สามารถเกิดแขง กบั ปฏิกิรยิ าการขจัดได

2. สารประกอบเฮไลดป ฐมภูมิ (primary halides)กลไกที่เกิดข้ึนไดมีเฉพาะ SN2 และ
E2 เทานนั้ สาเหตทุ ่ีกลไกแบบ SN1 และ E1 ไมส ามารถเกดิ ข้ึนได เน่อื งจากไมสามารถสรา ง
คารบอนปฐมภมู ิ (primary carbocation) ได เพราะไมเสถยี รโดยท่วั ๆ ไปนิวคลโี อไฟลส วนใหญ

เมือ่ ทาํ ปฏกิ ริ ยิ ากับสารประกอบเฮไลดปฐมภูมิ (primary halides) จะเกิดแตผลิตภณั ฑประเภท

แทนท่ี (substitution products) เปน สวนใหญ (ปฏิกิรยิ า SN2) แตถ า หากใชเ บส (nucleophile) ที่
มขี นาดใหญ (bulky) และ มคี วามแรงสงู (strong) จะเกดิ กลไกแบบ E2

EtO-Na+ CH3CH2CH2CH2 OCH2CH3 + H3CH2CHC CH2

CH3CH2CH2CH2Br CH3 butyl ethyl ether 1-butene
H3C C O-K+ (E2 ; 10%)
n-butyl bromide (SN2 ; 90%)
CH3
CH3CH2CH2CH2 OCH2CH3 + H3CH2CHC CH2

butyl ethyl ether 1-butene
(E2 ; 85%)
(SN2 ; 15%)