Page 146 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 5 อัลคิลเฮไลด 137

R X + Mg RX + Mg(I)

Mg(I) + R X R MgX

กรนิ ยารด รเี อเจนตน มี้ ีประโยชนเปน อยา งมากสาํ หรับการประยกุ ตใ ชใ นเคมีอนิ ทรียส ังเคราะห โดย
ท่ี หมูอลั คลิ ในกรินยารด รีเอเจนตจะทาํ หนา ท่เี ปน นิวคลีโอไฟล เกดิ ปฏกิ ิรยิ ากับอเิ ลก็ โตรไฟลช นิด
ตางๆ โดยเฉพาะการเกดิ ปฏิกริ ิยาการเพม่ิ เขา กบั หมคู ารบ อนิลดังตวั อยา งเชน

OH
C
R R'
R

O
R C R'

OH O RMgX OH
C RCH
RRH CO2 C
O R R
R C OR' R

O
R C OH

2. สารประกอบออรก าโนลเิ ทยี ม (Organolithium) ออรกาโนลเิ ทียมเกิดจากปฏิกิรยิ า
ระหวา งอัลคิลเฮไลดก บั โลหะลเิ ทียม ในอตุ สาหกรรมสามารถเตรยี มออรกาโนลเิ ทียมไดด งั สมการ

R-X + 2 Li → R-Li + LiX

ออรก าโนลเิ ทยี มเปนทง้ั นวิ คลีโอไฟล และเบสทแ่ี รงมาก ดงั นนั้ การประยุกตใ ชออรก าโน
ลิเทียมสามารถใชไ ดเ ปน ทงั้ นิวคลโี อไฟลห รือเบสตัวอยางเชน ในสมการ