Page 55 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 2 สเตอริโอเคมี 48

2.1.2 สเตอริโอไอโซเมอร (Stereoisomers)
เปน ไอโซเมอรท ี่มกี ารตอกันของอะตอมเหมอื นกนั แตการจดั เรยี งตวั ในสามมิตแิ ตกตา งกนั
สเตอริโอไอโซเมอรสามารถจาํ แนกออกเปนชนดิ ตางๆไดดงั นี้

1. ไอโซเมอรเ ชงิ รูปรา ง (Conformational Isomers)
เปนไอโซเมอรท่ีเกิดขึ้นจากการหมุนของพันธะคารบอน-คารบอน ท่ีเปนพันธะเดี่ยว เชน ไอโซเมอร
เชิงรปู รางของบิวเธน (butane, C4H10) จะเกิดขึ้นเน่ืองจากการหมุนของคารบอนหน่ึงอะตอมทําให
ได ไอโซเมอรเชิงรูปรางตา งๆซึ่งสามารถพิจารณาตามลกั ษณะของโครงสรางไดส องประเภทดังน้ี

ไอโซเมอรเชิงรูปราง หรือ คอนฟอรเมชันของสารประกอบโซเปด เปนการจัดตัว
ของโมเลกลุ ในสามมิติทเี่ กดิ จากการหมุนรอบพนั ธะ C-C ตวั อยางเชน อีเธน (C2H4) จะมีคอนฟอร-
เมชันที่สําคัญคือ แบบเสถียร ที่เรียกวา ”staggered form” และคอนฟอรเมชันที่ไมเสถียร เรียกวา
“eclipsed form” ท่อี ุณหภมู ิหอ งอเี ธนจะอยูใ นรปู แบบ staggered form ดังแสดงในรูปท่ี 2.2

H HH
HH
H
HH HH
H
H
staggered
eclipsed form

รปู ท่ี 2.2 ไอโซเมอรเชิงรูปรา งของอีเธน

แตสาํ หรบั บางโมเลกุลจะมีคอนฟอรเ มชนั มากกวาอเี ธน เชน n-butane จะมีคอนฟอรเม-
ชนั 4 แบบ เปล่ียนไปมาเพือ่ ความเสถียรทสี่ ดุ คอื แบบทเ่ี รยี กวา “anti-conformation” ดังรปู ท่ี 2.3

H3C H H3C CH3 H3C H
H3C H H H

H H

HH HH H CH3

eclipsed gauch anti

รูปท่ี 2.3 ไอโซเมอรเ ชิงรูปรา งของบวิ เธน