Page 57 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 57

บทท่ี 2 สเตอรโิ อเคมี 50

                  HH                                                HH
                        H                                                   H

                  H                             HH                         H    H
                        H
                                                 cyclopropane

         HH HH                                  HH                                    H
            HH                                                                       H
                                                         H                 H HH
         HH                                                                       H
                           HH                                    H
                                      H                                       HH
                                     H

                                                cyclobutane

         H                                               HH         H                        H
HH                                                  HH          H                  HH H H
                                                                                   HH
   HH                                                      H            H
HH                                                                                   H HH
                                                              H
   HH
                                                              H

                                           cyclopentane

รปู ที่ 2.5 คอนฟอรเมชนั ของไซโคลโพรเพน ไซโคลเพนเธน และไซโคลบิวเธน

คอนฟอรเมชนั ของไซโคลเฮกเซนน้ัน วงแหวนไซโคลเฮกเซนท่อี ยใู นรปู พบั อาจพบั ไดหลาย

รปู แบบและเปลีย่ นรปู แบบกลบั ไปกลับมาตลอดเวลา รปู แบบตา งๆ จากแบบเกา อ้ี (chair) แบน

ราบ (half chair) แบบบิดได (twist-boat) สดุ ทายกลายเปนแบบเรือ (boat) จากเรือก็พับกลับไป

เปนเกา อ้ีอีกคร้งั หนง่ึ ไดด งั รปู ท่ี 2.6

      H  H          H                           H   HH           HHHHHHHHHHHH           H     H
               H  H                              H      HH
H                                                                                  HH               HH
      H  H                                      HH  H                                H            H
      H  H                                            H                                    H      H
                                                                                       H      H
H              H
      H                                                  cyclohexane
         H

chair             half-chair                                        twist-boat                boat

                  รูปที่ 2.6 คอนฟอรเมชนั ของไซโคลเฮกเซน

จากคอนฟอรเ มชันทั้งหมด 4 แบบ พบวา แบบเกาอ้มี ีความสําคญั มากสดุ เพราะวา มคี วาม

เสถยี รสูงสดุ ไฮโดรเจนแตล ะตวั อยูอยา ง staggered พลงั งานจึงตา่ํ ที่สุด สว นแบบเรอื และแบบ

อื่นๆ สว นใหญไ ฮโดรเจนอยูแบบ eclipsed โดยทีแ่ บบ half chair ซึ่งเกอื บจะเปน แผนราบมี
   52   53   54   55   56   57   58   59   60   61   62