Page 59 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 2 สเตอรโิ อเคมี 52

equatorial H axial

H H
H

รูปที่ 2.9 แสดงการพบั กลบั ไปมาระหวางคอนฟอรเมชนั ตางๆของไซโคลเฮกเซน

หมูอ ่ืนๆทใี่ หญก วา ไฮโดรเจน เชน หมูเมธลิ (CH3-) หมเู หลา นี้จะอยใู นแนวศนู ยสูตร
(equatorial) เพราะจะมีแรงผลกั กบั ไฮโดรเจนนอ ยกวา เชน เมทลิ ไซโคลเฮกเซน และ t-butyl
cyclohexane ดงั รูปท่ี 2.10

equatorial

CH3
H

methyl cyclohexane

equatorial

C(CH3)3
H

t-butyl cyclohexane

รปู ท่ี 2.10 แสดงหมทู ี่อยใู นแนวศนู ยสตู รและแนวแกน ของเมทลิ ไซโคลเฮกเซน
และ t-butyl cyclohexane

2. ไอโซเมอรเ ชงิ การจดั เรยี ง (Configuration Isomers)
เปน ไอโซเมอรท ่ีสมั พนั ธก บั อะตอมกลางทตี่ ออยกู ับหมูต า งๆ ทมี่ กี ารจดั เรยี งตัวรอบ
อะตอมกลางแตกตา งกนั ซึง่ แบงออกเปน สามประเภทดงั น้ี

2.1 อแิ นนทิโอเมอร (Enantiomers) เปนไอโซเมอรทเี่ ปน ภาพในกระจก (mirror
image) ซ่ึงกนั และกนั และไมสามารถซอนทับกนั ไดส นทิ (nonsuperimposable) และหมตู า งๆท่ี
จดั เรยี งตวั รอบอะตอมกลางจะตองแตกตา งกนั อะตอมกลางนเ้ี ราเรยี กวา เปน “สเตอรโิ อจนิ กิ
เซนเตอร (stereogenic center) หรือ ไครอล (chiral center)” ถา อะตอมนเ้ี ปน คารบอนเราจะ
เรียกอะตอมนว้ี าเปน “ไครอลคารบ อน (chiral carbon)” ในทํานองเดยี วกนั โมเลกลุ ใดก็ตามทไ่ี ม
สามารถซอนทบั กนั ไดส นทิ กับภาพสะทอนในกระจกเงาเราเรยี กโมเลกุลนนั้ วา “ไครอลโมเลกุล