Page 90 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 82

การเกิด cis-trans isomers ไมไ่ ด้จากดั อยเู่ พียงแค่ disubstituted alkenes เทา่ นนั้ เมื่อไร
ก็ตามท่ีคาร์บอนแตล่ ะตวั ท่ีตาแหนง่ พนั ธะคมู่ ีหมแู่ ทนที่ตา่ งกนั หมดก็สามารถเกิด cis-trans
isomers ได้เชน่ กนั แตถ่ ้าคาร์บอนที่พนั ธะคตู่ วั ใดมีหมแู่ ทนท่ีท่ีเหมือนกนั ตอ่ อยู่ การเกิด cis-trans
isomers ก็ ไมส่ ามารถเกิดขนึ ้ ได้ ด้วยเหตนุ ีจ้ งึ มีการใช้ระบบการเรียกช่ืออีกระบบหนงึ่ ที่เรียกวา่
การเรียกชื่อด้วยระบบ E, Z (E, Z system of nomenclature) ซงึ่ มีรูปแบบที่มาจากระบบของ
Cahn-Ingold-Prelog Convention การเรียกชื่อด้วยระบบ E, Z จะต้องแยกอลั คนี ออกเป็น 2
ปลาย โดยแยกระหวา่ งพนั ธะคแู่ ล้วกาหนดลาดบั ความสาคญั (priority) ของหมแู่ ทนท่ีตา่ งๆ บน
อะตอม คาร์บอนที่มาจากพนั ธะคแู่ ตล่ ะตวั ตาม "กฎการเรียงลาดับ (sequence rule)" ดงั ได้
กลา่ วมาแล้วในบทท่ี 2

3.4.3 คุณสมบัตทิ างกายภาพของอัลคีน คณุ สมบตั ทิ างกายภาพของอลั คนี โดยทว่ั ๆ ไป
แล้วจะคล้ายคลงึ กบั ของอลั เคนท่ีมีจานวนคาร์บอนเทา่ กนั ตวั อยา่ งดงั แสดงในตารางท่ี 3.4

ตารางท่ี 3.4 คณุ สมบตั ทิ างกายภาพของอลั คนี จุดเดือด( ความหนาแน่น
ช่ือ จานวนคาร์บอน oC) (g / cm3)

ethene(ethylene) 2 -104 0.52
propene (propylene) 3 -47 0.59
4 -7 0.59
iso-buthylene 4 -6 0.60
1-butene 4 1 0.62
4 4 0.65
trans-2-butene 5 25 0.64
cis-2-butene 5 30
3-methyl-1-butene 0.68
1-pentene 0.70
0.72
1-hexene 6 64 0.73
1-heptene 7 93 0.74
1-octene 8 122
1-nonene 9 146
1-decene 10 171

3.4.4 คุณสมบัตทิ างเคมีของอัลคีน ปฏิกิริยาเคมีสว่ นใหญ่ของอลั คีนคือปฏิกิริยาการ
เพิม่ เข้า(addition reaction) รีเอเจนตท์ ่ีใช้ในปฏิกิริยาการเพ่มิ เข้ามีหลายชนิดทงั้ ท่ีเป็ น สารอนิ-นท