Page 95 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 87

RO OR ความรอ์น หร์อ แสง

เปอร์ออกไซด์ OR + OR

อ์ลคอกซ์แรด์คล์์ล

OR + H Br ROH + Br

C C + Br CC
Br

CC + H Br C C + Br
H Br

Br

จากกลไกการเกิดปฏิกิริยาจะเหน็ ได้วา่ อนมุ ูลอสิ ระซงึ่ ก็คอื อลั คอกซีแรดคิ ลั (alkoxy
redical, R-O.) ซง่ึ ทาหน้าท่ีเป็นตวั เร่งปฏิกิริยาทาให้เกิดเฮไลด์แรดิคลั เชน่ โบรไมด์แรดคิ ลั ( Br. )
จากนนั้ เฮไลด์แรดคิ ลั จะเกิดปฏิกิริยาแบบลกู โซก่ บั อลั คีน เกิดอนิ เตอร์มเิ ดยี ตท่ีเป็ นอนมุ ลู อิสระ
ของคาร์บอน หรือ อลั คลิ แรดคิ ลั (alkyl radical) ในการเกิดอลั คลิ แรดคิ ลั นีจ้ ะมีการเลือกเกิดอลั คลิ
แรดคิ ลั ของคาร์บอนอะตอมใดอะตอมหนง่ึ ของพนั ธะคู่ และจะเลือกเกิดอลั คลิ แรดคิ ลั ท่ีมีความ
เสถียรมากกวา่ ซง่ึ เสถียรภาพของอลั คลิ แรดิคลั เป็นดงั นี ้

3o > 2o > 1o > methyl radical

ดงั นนั้ จทึ าให้ได้ผลผลติ ท่ีไม่เป็ นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ ตวั อยา่ งปฏิกิริยาและ
กลไกอื่นๆแสดงดงั สมการ

H3C H H2O2 CH3 H
CC + HC CH
HBr
HH H Br

H3C H H2O2 ผล์ตภ์ณฑห์ลก์
CC +
HBr CH3 H
H3C H H3C C C H

H Br

ผลต์ภ์ณฑ์หลก์