Page 94 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 94
บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 86
กลไกการเกิดปฏิกิริยา
H3C H Br ช์า CH3 CH3
C CH + HC CH +
Br
H3C CH3 H
คารโ์บแคทไอออน
ทเ์สถย์รมากกวา์
CH3 CH3 Br เร่ว CH3 CH3
H3C C C H H3C C C H
H+ Br H
จากผลิตภณั ฑ์ท่ีเกิดขนึ ้ ทาให้เราทราบวา่ กลไกของปฏิกิริยามี 2 ขนั้ ตอน โดยในขนั้ ตอน
แรกจะเป็นการเตมิ โปรตอนเข้าไปที่พนั ธะคู่ และโปรตอนดงั กลา่ วเลือกที่จะเข้าไปตอ่ ท่ีตาแหนง่ 2°
คาร์บอน จงึ ทาให้ได้ คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรกวา่ และได้ผลติ ภณั ฑ์ ดงั สมการ
ตวั อยา่ งอื่นๆ ของปฏิกิริยาเชน่
H3C H HBr CH3 H + CH3 H
CC + HC CH HC CH
HH H Br Br H
ผล์ตภณ์ ฑ์รอง ผลต์ภณ์ ฑห์ลก์
H3C H HBr CH3 H CH3 H
CC + H3C C C H + H3C C C H
H3C H H Br Br H
ผลต์ภณ์ ฑร์อง ผลต์ภณ์ ฑ์หล์ก
นอกจากนีป้ ฏิกิริยาการเตมิ ไฮโดรเจนเฮไลดเ์ ข้าไปท่ีอลั คีน สามารถเกิดการเติมของ
ปฏิกิริยาที่ไม่เป็ นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (anti- Markovnikov's Rule) เมื่อการทา
ปฏิกิริยามีการเตมิ อนมุ ลู อสิ ระ (free radicals) ท่ีมาจากเปอร์ออกไซด์ (peroxides) ทาให้กลไก
ของการเกิดปฏิกิริยาเปล่ียนไป โดยเกิดผา่ นอนิ เทอร์มิเดียตท่ีเป็นอนมุ ลู อิสระ ตวั อยา่ งกลไกการ
เกิดปฏิกิริยาแสดงดงั สมการ
