Page 114 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 114

บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 106

      H+ / H2O           R OH   ทอโทเมอไรเซช์น    RO
       HgSO4                                    HCC
RCCR                       CC
                         HR                       HR

ตวั อยา่ งปฏิกิริยาเชน่  HgSO4  H OH                 HO
                         H2SO4
H C C H + H2O                     CC               HCC
                                HH
acetylene                                            HH
                                 enol
                                                acetaldehyde

R C C H + H2O            HgSO4  H OH              HO
                         H2SO4
                                  CC            HCC
                                HR
                                                  HR
                                 enol
                                                 ketone

R C C R' + H2O           HgSO4  R OH              RO
                         H2SO4     CC           HCC

                                 H R'             H R'

                                     +          R' O
                                                HCC
                                R' OH
                                   CC             HR

                                 HR

      5. ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน (Hydroboration) อลั ไคน์สามารถทาปฏิกิริยากบั โบเรนได้
สารประกอบออร์กาโนโบเรนเชน่ เดยี วกนั กบั อลั คีน ซงึ่ เม่ือทาปฏิกิริยาออกซิเดชนั ตอ่ จะได้ผลผลิต
เป็น ไวนลิ แอลกอฮอล์ ซงึ่ สามารถเกิดทอโทเมอไรเซชนั ได้เป็นอลั ดไี ฮดห์ รือคีโตน ดงั สมการ

R C C H + B2H6             R BH2 ออกซเ์ดชน์     R OH
                               CC
                             HH                   CC
                                                HH
                         alkenyl borane
                                                 enol

                                                  RO
                                                HC

                                                  HH

                                                 aldehyde
   109   110   111   112   113   114   115   116   117   118   119