Page 110 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 102

ผลติ ภณั ฑ์ ท่ีจะเกิดขนึ ้ ได้ แตเ่ มื่อ HX เตมิ เข้าไปท่ีคอนจเู กตไดอีน ผลิตภณั ฑ์ สว่ นใหญ่เป็นของ
ผสม ตวั อยา่ งเชน่ เม่ือนา HBr มาทาปฏิกิริยากบั 1,3-butadiene จะให้ผลิตภณั ฑ์ 2 ชนิด ดงั
สมการ

HH H H Br Br HH
CCH CCH
HCC + HBr HC CCH

HH H +H C C
HH H
1,3-butadiene HH
71 %
29%

สารประกอบคอนจเู กตไดอีน หรือสารประกอบคอนจเู กตโพลีอีนสามารถเกิดปฏิกิริยา เพ-
อริไซคลกิ (pericyclic reactions) ซง่ึ เป็นปฏิกิริยาที่เกิดผา่ น สภาวะทรานสิชนั ท่ีเป็ นวง (cyclic
transition state) โดยอาศยั ความร้อนหรือแสงเป็นตวั ทาให้เกิดปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเพอริไซคลกิ มีอยู่
ด้วยกนั หลายชนดิ เชน่ ปฏิกิริยาไซโคลแอดดชิ นั (cycloaddition) ปฏิกิริยาอิเล็กโตรไซคลกิ
(electrocyclic reaction) ปฏิกิริยาซกิ มาโทรปิ ก (sigmatropic reaction)

ตวั อยา่ งปฏิกิริยาที่เป็นท่ีรู้จกั และเป็นประโยชน์อยา่ งมาก สาหรับนกั เคมี เชน่ เมื่อเอาคอน
จเู กตไดอีนมาทาปฏิกิริยา 4+2 cycloaddition กบั อลั คีนจะเรียกปฏิกิริยานีว้ า่ “ ปฏิกริ ิยาดวิ ซ์-
อัลเดอร์ (Diels-Alder reaction)” ดงั สมการ

CH2 + CH2
HC CH2
HC
ethylene
CH2

1,3-butadiene cyclohexene

CH2 + O O
HC O O
HC O O

CH2