Page 113 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 113
บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 105
2. ปฏิกริ ิยาไฮโดรจเิ นชัน อลั ไคล์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชนั เกิดได้เชน่ เดียวกนั
กบั อลั คีน ตวั อยา่ งดงั สมการ
R C C R + H2 Pt, Pd R C C R + H2 Pt, Pd HH
or Ni HH or Ni R CCR
HH
ในการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชนั บางสว่ นของอลั ไคน์ จะต้องใช้ตวั เร่งปฏิกิริยาเฉพาะและ
สามารถควบคมุ ได้ จะได้ผลิตภณั ฑ์เป็นอลั คีนดงั สมการ
R C C R + H2 Pd / BaSO4 HH
(Lindlar catalyst) CC
RR
cis-alkene
R C C R + 2Na NH3 HR
CC
Na NH2
RH
tran-alkene
3.ปฏกิ ริ ิยาการเพ่มิ เข้าด้วยอิเลก็ โตรไฟล์ เม่ือเราทาปฏิกิริยาระหวา่ งอลั ไคน์และ
อเิ ล็กโตรไฟล์ จะเกิดการเพิ่มเข้าของอเิ ล็กโตรไฟล์เชน่ เดียวกนั กลั อลั คีน ตวั อย่างปฏิกิริยาดงั
สมการ
HCl Cl H
HCl C2H5 C H
C2H5 C C H C2H5 C C H
Cl H Cl H
HC≡CH + HCl ——> H2C=CHCl
HC≡CH + CH3CO2H ——> H2C=CHOCOCH3
HC≡CH + HCN ——> H2C=CHCN
4. ปฏกิ ริ ิยาการเพ่มิ นา้ (Hydration) ในการเกิดปฏิกิริยาของอลั ไคน์จาเป็ นต้องใช้ตวั เร่ง
ปฏิกิริยาที่แรงขนึ ้ เชน่ ใช้กรดซลั ฟิวริกและเมอควิ ริกซลั เฟต ปฏิกิริยานีจ้ ะมีการเพ่มิ นา้ แคโ่ มเลกลุ
เดียวเทา่ นนั้ เนื่องจาก ไวนิลแอลกอฮอล์ หรือ อีนอล ซงึ่ จะเกิด ทอโทเมอไรเซชนั (tautomerization)
ให้ผลผลิตเป็ นคีโตนดงั สมการ
