Page 62 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 2 สเตอริโอเคมี 55

1. หาลาํ ดับความสาํ คญั ของหมแู ทนทท่ี งั้ 4 โดยใช sequence rule หรอื Cahn-Ingold-
Prelog rule (CIP rule) แลวกาํ หนดใหเ ปน 1, 2, 3 และ 4

2. จากโครงสราง 3 มติ ิ มองโดยใหห มูทมี่ ีความสําคัญต่ําสดุ (4) อยูไ กลออกไปจากสายตาผู
สงั เกต

3. เขยี นลกู ศรจาก 1 ไป 2 ไป 3 ถา ลกู ศรเปน ไปในทศิ ตามเข็มนาฬิกา เรยี ก “R-
configuration” ถา เปน ไปในทิศทวนเข็มนาฬกิ าเราเรยี ก “S-configuration”

ขอสังเกต โมเลกลุ ที่เปนคู อแิ นนทโิ อเมอร กนั จะมี configuration ท่ีตรงกนั ขามกนั เสมอ เชน

1 มองดา นนี 1

OH 32

CH2CH3 2 หมนุ ตามเข็มนาฬิกา

4H CH3 R-configuration

3

มองดานนี 1 1

OH 23

2 H3CH2C 4 หมนุ ทวนเข็มนาฬิกา

H S-configuration
CH3

3

การพจิ ารณาลาํ ดับความสาํ คัญ (priority) ของแตล ะหมูทต่ี ออยบู นพนั ธะคโู ดยอาศยั
sequence rule หรือ Cahn-Ingold-Prelog rule (CIP rule) มวี ิธกี ารพิจารณาดงั นี้

1. พิจารณาอะตอมแรกทต่ี อ อยกู ับ C แลวเรยี งลาํ ดบั ความสาํ คญั ตามเลขอะตอม
(atomic number) อะตอมทม่ี เี ลขอะตอมสูงกวา จะมีลําดบั ความสาํ คญั สูงกวา เชน

Br > Cl > F > O > N > C > H
เลขอะตอม 35 17 9 8 7 6 1