Page 63 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 63

บทที่ 2 สเตอรโิ อเคมี 56

      2. อะตอมทเี่ ปน ไอโซโทปกนั ไอโซโทปทมี่ มี วลอะตอม (atomic mass) สูงกวา จะมี
ความสาํ คญั สงู กวา

      3. ถาอะตอมแรกเหมือนกัน ใหพจิ ารณาอะตอมถดั ไปจนกวา จะแตกตา งกนั
      4. กรณีที่หมแู ทนท่ีมพี นั ธะไมอมิ่ ตวั อยูดวย (พนั ธะคแู ละพนั ธะสาม) ใหคดิ เหมอื นเปน
พันธะเดยี่ ว 2 และ 3 พันธะตามลําดับ เชน

             CC                   CC
             CO                   CC
             CC
             CN                   CO
                                  OC
                                  CC
                                  CC
                                  CC
                                  NC
                                  CC
                                  NC

             2.3 จีโอเมตริกไอโซเมอร (Geometric Isomer) การเกิดการหมุนของอะตอม
ในโมเลกุลนั้นสามารถเกิดขน้ึ ไดเฉพาะโครงสรางท่เี ปน พันธะเดีย่ วเพราะ ความหนาแนนของพันธะ
เด่ียวเพรียวและสมมาตร แตแตกตางไปจากในกรณีท่ีเปนพันธะคูซ่ึงประกอบไปดวยพันธะซิกมา
และพันธะพาย ซ่ึงมีความหนาแนนของอิเล็กตรอนอยูระหวางพันธะซิกมา การหมุนจะเกิดข้ึนได
นัน้ จะตอ งมีการบิดตวั ไปของ p-ออรบิตอล และจะทําใหก ารซอนทับกัน(overlap)ลดลง ซ่ึงเปนการ
ทําใหเกิดการแตกของพันธะพาย ดังแสดงดังรูปที่ 2.11 ซ่ึงจะตองใชพลังงานสูงในการบิดตัวนี้
ดังน้ันการหมุนของพันธะคจู งึ เกิดข้นึ ไมได

         R   H 90o             R                  H    R

RH                         R   H  90o
                              H
          1                              RH
                               2
                                                  3

             รปู ท่ี 2.11 แสดงการบดิ ตวั ของพนั ธะคู
   58   59   60   61   62   63   64   65   66   67   68