Page 108 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 100

R1 R3 O3 O (CH3)2S O O
CC R1 R3 R1 C R2
R2 C C H R3 C H +
R2 H
OO

โอโซไนด่

โอโซน (ozone) สามารถทาปฏิกิริยาได้เหมือนกบั โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต คอื
สามารถสลายพนั ธะคู่ ทาให้เกิดผลิตภณั ฑ์เป็นคโี ตน และอลั ดีไฮด์ อยา่ งไรก็ตามปฏิกิริยา โอโซโน
ลิซีส จะเกิดปฏิกิริยารุนแรงน้อยกวา่ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต สาหรับผลิตภณั ฑ์ทงั้ คีโตน
หรืออลั ดไี ฮด์ออกมาได้ โดยที่ไมเ่ กิดการออกซเิ ดชนั ตอ่

โอโซนสามารถทาปฏิกิริยากบั อลั คนี เกิดสารประกอบท่ีเป็ นวงเรียกวา่ โอโซไนด์ปฐมภมู ิ
(primary ozonide) หรือ โมโลโซไนด์ (molozonide) แล้วเกิดการจดั ตวั ใหม่ (rearrangement) เกิด
เป็น โอโซไนด์ทตุ ยิ ภมู ิ (secondary ozonide) อยา่ งรวดเร็วถงึ แม้วา่ จะทาปฏิกิริยาที่อณุ หภมู ติ ่าก็
ตาม ดงั สมการ

O O O OO
OO OO CO O

CC CC OC โอโซไนด่ทต่่ยภ่ม่

โมโลโซไนด่

โอโซไนดน์ ีม้ ีความเสถียรตา่ มาก จงึ ทาให้ไมส่ ามารถแยกออกมาได้ และจะถกู รีดิวซ์ทนั ที
โดย ตวั รีดวิ ซ์ (reducing agent) อยา่ งอ่อนเชน่ สงั กะสี (Zn) หรือที่ใช้กนั มากคือ ไดเมทลิ ซลั ไฟด์
(dimethyl sulfide, (CH3)2S) หรือ ไทโอยเู รีย (thiourea, (H2N)2C=S) ได้ผลิตภณั ฑ์เป็ นอลั ดไี ฮด์
และคีโตน ตวั อยา่ งดงั สมการ

H3C CH3 1) O3 O
CC 2) (CH3)2S C
H3C H
HH
acetaldehyde
cis-2-butene

H3C H 1) O3 O O
CC 2) (CH3)2S C
H3C CH3 + C
H3C CH3 H3C H

2-methyl-2-butene acetone acetaldehyde