Page 126 - Microsoft Word - ปก.doc

Cl บทที่ 4 อะโรเมตกิ ไฮโดรคารบอน 118
Cl Fe Cl Cl
H
Cl Cl + FeCl4

Cl
+ HCl + FeCl3

2. ปฏกิ ิรยิ าไนเตรชนั (Nitration) เปนปฏกิ ิริยาการแทนทีด่ ว ย หมไู นโตร (NO2+) หมูไน-
โตร หรอื ไนโตรเนยี มไอออน (nitronium ion) ไดจ ากปฏิกิริยาระหวา งกรดไนตริกและกรด

ซัลฟวรกิ กลไกของปฏิกิรยิ าไนเตรซันเปน ดังน้ี

1. กรดไนตรกิ จะเกดิ ปฏิกิรยิ ากบั กรดซัลฟว รกิ ทาํ ใหเ กดิ การขจัดน้ําเกดิ ขึน้ ทําให

ได ไนโตรเนยี มไอออน

HO NO2 + H2SO4 H
HO NO2 + HSO4-

H -HOH
HO NO2
NO2

2. ไนโตรเนียมจะทาํ หนา ท่ีเปนอิเล็กโตรไฟลเ พม่ิ เขาไปที่พนั ธะคูข องวงเบนซนี เกิด

เบนโซเนียมอิเตอรม ิเดยี ต หลงั จากนน้ั จะเกดิ การขจัดออกของโปรตอนหรือ aromatization ได

พันธะคูและวงเบนซนี กลับคนื มา

H H
H
-H H NO2
H NO2

NO2

HH HH

HH

H
H

H NO2

HH
H

3. ปฏิกิรยิ าซัลโฟเนชนั (Sulfonation) เปนปฏิกิริยาการแทนทดี่ ว ยหมูซลั เฟอรไตร
ออกไซด (SO3) ซัลเฟอรไตรออกไซดทใี่ ชในปฏิกริ ิยานีไ้ ดจากกรดซัลฟว รกิ ท่ีมซี ัลเฟอรไตรออกไซด