Page 127 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 4 อะโรเมติกไฮโดรคารบ อน 119

มากเกินพอ (fuming sulfuric acid) หรอื ไดจากกรดซัลฟว รกิ ซ่ึงทําปฏกิ ิรยิ า และมขี ั้นตอนดงั
สมการ

1. กรดซลั ฟร กิ จะเกิดการสลายตัวให ซัลเฟอรไตรออกไซด (SO3)

2H2SO4 H3O+ + HSO4- + SO3

2. ซลั เฟอรไ ตรออกไซดจะทาํ หนาทเี่ ปน อิเลก็ โตรไฟลเ ขา ไปทําปฏิกิรยิ าเหมอื นกนั กบั การ
เกดิ ไนเตรชัน

O + H SO3- SO3-
OS + HSO4- + H2SO4

O SO3- SO3H

4. ปฏกิ ริ ยิ าอัลคเิ ลชัน (Alkylation) ปฏิกริ ยิ าอัลคเิ ลชันเปน ปฏกิ ริ ิยาของอัลคลิ เฮไลด
กบั สารประกอบอะโรเมติก เชน เบนซนี โดยมกี รดลิวอสิ เชน อะลูมินมั คลอไรด เปน ตัวเรง ปฏิกิรยิ า
เปนวธิ ที ีด่ ที ่สี ดุ ท่จี ะทาํ ใหห มูอลั คิลเกาะกบั วงเบนซนิ ได อเิ ลก็ โทรไฟลใ นปฏิกริ ิยานีค้ ือ คารโบ-
เนยี มไอออน (carbonium ion, R+) ซึง่ ไดจ ากปฏกิ ิริยาระหวา งอัลคลิ เฮไลดก ับกรดลิวอสิ
ปฏกิ ริ ิยาน้คี น พบโดย Charles Friedel และ James M.Crafts จงึ เรียกชอ่ื ปฏิกริ ยิ านวี้ า
“ปฏิกริ ิยาฟรเี ดลคราฟทส อัลคเิ ลชัน (Friedel-Crafts alkylation)” ซ่งึ มขี ัน้ ตอนกลไกการ
เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเปนดงั สมการ

R Cl + AlCl3 AlCl4 + R
R
H R
R + HCl + AlCl3

R