Page 130 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 130
บทท่ี 4 อะโรเมตกิ ไฮโดรคารบอน 122
ortho D D D
E E E
H H H
D meta D D D
+E para HE
E E
H H
D D
HE HE
ortho OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
E E E E
H H H H
OCH3 meta เสถียรมากกวา OCH3 OCH3
+E para
OCH3 E
anisole H
E OCH3
H OCH3
OCH3
HE HE HE HE
เสถยี รมากกวา
ดังนนั้ จงึ สรุปไดว า หมูทใี่ หอ เิ ลก็ ตรอนจะกําหนดใหอ เิ ล็กโตรไฟลสว นใหญม าเกาะ
ทต่ี ําแหนงออรโ ทและพารา แตโ ดยทว่ั ไปแลวอเิ ลก็ โตรไฟลส ว นใหญจะไมไปเกาะทต่ี าํ แหนง
ออรโ ท แตถาหมแู ทนท่ี มีความเกะกะ (steric effect) ของกลมุ อะตอมทีเ่ กาะอยูตดิ กันในวงเบน
ซีน จะทําใหเกิดการแทนทท่ี ี่ตาํ แหนง พารามากกวา หมทู ่ใี หอเิ ลก็ ตรอนไดแ ก หมู -R, -OH, - OR,
-NH2, -NHR, -NR2, -NHCOCH3, -SH, -Ph เปนตน ตวั อยา งปฏกิ ริ ยิ าเชน
CH3 CH3 CH3
NO2
+ H2SO4
HNO3 +
toluene
61% 39%
o-nitrotoluene p-nitrotoluene
