Page 128 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 4 อะโรเมตกิ ไฮโดรคารบ อน 120

ถาคารโ บเนียมไอออนไมเ สถยี รพอท่จี ะเปน อนมุ ลู อสิ ระ อลั คลิ คลอไรดจ ะเกิดเปน

สารประกอบเชิงซอนกับอะลมู ินมั คลอไรด และหมอู ัลคลิ จะยายไปเกาะกบั วงเบนซีนโดยไมเกิด

ผา นคารโ บเนยี มไอออนกอ น ดงั สมการ

R Cl AlCl3 R

5. ปฏิกริ ยิ าเอซิเลชัน (Acylation) เปน ปฏกิ ิรยิ าการแทนทีด่ วยหมเู อซิล (acyl, RCO-)
หมเู อซิลไดจากอนุพนั ธข องกรดคารบ อกซลิ ิก เชน เอซลิ เฮไลด (acyl halide) กรดแอนไฮไดรด
(acid anhydride) เปน ตน หมูคารบอนิลของอนพุ นั ธข องกรดเปน เบสเพียงพอทจ่ี ะเกิดเปน
สารประกอบเชิงซอ นกบั กรดลิวอสิ เชน อะลูมนิ ัมคลอไรด สารประกอบเชิงซอ นนจี้ ะอยใู นสภาวะ
สมดลุ กับ เอซิเลยี มไอออน (acylium ion) และ เอซเิ ลียมไอออน จะทาํ หนา ทเ่ี ปนอเิ ล็กโตรไฟล
ในปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี ชอ่ื ของปฏิกริ ิยาเรียกตามหมเู อซิลท่ีมาแทนท่วี า “ปฏกิ ิริยาฟรีเดลค-
ราฟทส เอซิลเลชัน (Friedel-Crafts alkylation)” กลไกของปฏกิ ิรยิ าการแทนทด่ี ว ยหมเู อซลิ
แสดงไดด ังสมการ

O AlCl3 O AlCl3 O AlCl3
C+ C C
RX RX RX

O AlCl3 R CO RC O
C
RX acylium ion

RC O HO O
C C
R -H
R

4.4.2 ปฏกิ ริ ยิ าแทนท่ใี นวงเบนซีนทมี่ หี มแู ทนที่ อะตอมหรือหมอู ะตอม (G) ที่
เกาะอยกู อนแลว ในวงเบนซนิ ของสารประกอบอะโรเมตกิ มอี ิทธพิ ลตอ ตําแหนง ทอี่ เิ ลก็ โตรไฟล (E+)