Page 186 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 7 สารประกอบคารบอนลิ 177

ตวั อยา ง ชื่อและโครงสรา งอลั ดไี ฮดและคีโตนท่ีมีในธรรมชาตเิ ชน

O CH3 H3C
H CHO
O CH3
H

cinnamaldeyde HO H3C CH3 O CH3
(cinnamon bark) OCH3
citral camphor
vanilline (lemograss) (camphor tree)
(vanilla bean)

H3C O OH

CH3 CH3 H2C O
CH3 CH3
CH3 O
OH

CH3

O O O

testersterone progesterone cortisone
(male sex hormone) (female sex hormone) (adrenal hormone)

7.3 คณุ สมบตั ทิ างกายภาพของอัลดไี ฮดแ ละคโี ตน

เนื่องจากอัลดีไฮดและคีโตนมีหมูฟงกชันท่ีประกอบดวยพันธะชนิดมีขั้ว ดังนั้นอัลดีไฮด
และคีโตนจึงเปนสารประกอบชนิดมีข้ัวซ่ึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวาสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มี
นํ้าหนักไกลเคียงกัน อัลดีไฮดและคีโตนไมสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลจึงมีจุด
เดือดตํ่ากวาสารประกอบท่ีสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลไดเชนแอลกอฮอล
สารประกอบคารบอนิลมอี ะตอมของออกซิเจนซ่ึงสามารถใหอิเล็กตรอนกับอะตอมของไฮโดรเจนม
ได (hydrogen acceptor) ดังนนั้ จงึ สามารถสรา งพนั ธะไฮโดรเจนกบั ตัวทําละลายท่มี หี มไู ฮดรอก
ซิล เชน นํ้าและแอลกอฮอลได จะเห็นไดวาอัลดีไฮดและคีโตนสามารถละลายไดในนํ้าแตตองมี
จํานวนคารบ อนไมเกิน 5 อะตอม ตัวทําละลายอินทรียอื่น ๆ สามารถละลายอัลดีไฮดและคีโตน
ไดด ี นอกจากนี้อลั ดไี ฮดและคีโตนละลายไดในกรดซัลฟวริกเขมขนไดเชนเดียวกับสารประกอบอ่ืน
ๆ ทม่ี ีอะตอมของออกซิเจนเพราะเกดิ เปน ออกโซเนยี มไอออน (oxonium ion) ไดดังสมการ

O H + HSO4-
C + H2SO4 O
C