Page 190 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 190

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนิล 181

      1.3 การเกิดอิมีน และอนพุ ันธข องอิมนี Formation of Imines and Imine
Derivatives) ในปฏกิ ิรยิ าการเพ่มิ เขาของเอมนี กับหมูคารบ อนิลทีเ่ ปน อลั ดีไฮดห รอื คีโตน มกั จะเกดิ

การขจดั น้ําตามมาเสมอ ไดส ารประกอบพวกอมิ ีนชนิดตา งๆ ข้ึนอยูกบั ชนิดของเอมนี ที่ใชในการทาํ

ปฏิกิรยิ า สมการทัว่ ไปแสดงการเกิดปฏิกริ ยิ าเปน ดงั น้ี

      RR

          C O + R'NH2                                      C N R'  + H2O

      RR

                                            อิมนี

ตัวอยางอนพุ นั ธของสารประกอบอมิ นี ชนดิ ตางๆทเ่ี กดิ จากเอมนี ชนดิ ตางๆแสดงไดดังนี้

carbonyl  +  Y NH2                                                 R2C N Y
reactant

   O      + H3C NH2                                                R
RR                                                                    C N CH3
                 1o amine
                                                                   R imine

   O      + HO NH2                                                 R        OH
RR                                                                    CN
            hydroxyl amine
                                                                   R oxime

   O      H+2NOCHN NH2                                     R
RR                                                            C N NHCONH2
             semicarbazide
                                                           R semicarbazone

   O      + H2N NH2                                        R
RR                                                             C N NH2
               hydrazine
                                                           R hydrazone
   O           Ph
RR                                                                           Ph
          + HN NH2                                         R

               phenylhydrazine                                C N NH

                                                           R phenylhydrazone
   185   186   187   188   189   190   191   192   193   194   195