Page 189 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 189

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนลิ 180

      ในการเกดิ ปฏิกิรยิ ามกั ตอ งใชกรดเปนตงั เรง ปฏกิ ิริยา ตวั อยา งกลไกการเกิดปฏกิ ริ ิยาแสดง
ดงั สมการ

      R
        CO

      R

           H

R             R                  CH3OH  HR             -H                            R
  CO            C    OH                                                         O C OH
      H                                 O C OH
R             R
                                        H3C R          H H3C R

                                                                                hemiacetal

R                    R                  proton shift          -H H
  C O CH3              C O CH3
                                              + H2O                   RH
R                    R                        -H2O               OCO
                                                           H3C R H

              CH3OH

           RH                      -H              R CH3
      OCO                          H          OCO
H3C R CH3                               H3C R

                                                 acetal

ตวั อยา งของการเกิดอะซที ัล เชน

      O                                acid catalyst       OCH2CH3
      C                                                   CH
              + 2CH3CH2OH
         H                                                    OCH2CH3

         O
                                                                            OO

                                                  acid catalyst
                  + OHCH2CH2OH

                        ethylene glycol

                                                           CH3

              O O CH3

HO                 CH3 + CH3OH          acid catalyst                           O
   184   185   186   187   188   189   190   191   192   193   194