Page 188 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 188

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนลิ 179

      ในสภาวะท่ีเปน กรดสามารถเขียนกลไกการเกิดปฏิกริ ยิ าไดดังน้ี

R     H     R               R            Nu             R
  CO          CO              C OH             Nu C OH
                      H
R           R               R                           R

      1. ปฏกิ ริ ยิ าการเพม่ิ ดวั ยนวิ คลโี อไฟล ทเ่ี ปนปฏกิ ริ ยิ าผลันกับได (Reversible
Addition Reaction) ตวั อยา งเชน

      1.1 ปฏิกริ ิยาไฮเดรชนั และการเกดิ ฮมี อิ ะซีทัล (Hydration and Hemiacetal
Formation)

      พันธะพายของสารประกอบคารบอนิลเปนพันธะท่ีออนและสามารถทําปฏิกิริยาการเพ่ิม

เขาดัวย หมูไฮดรอกซิลของแอลกอฮอลหน่ึงหมู ไดสารประกอบที่เรียกวา “ฮีมิอะซีทัล
(hemiacetals)” ดงั สมการ

         R     + R'OH    H            R
           CO               R'O C OH

         R                            R

                               ฮมี อิ ะซที ัล

      1.2 การเกิด อะซีทลั (Acetal Fromation) อะซีทัลเกดิ จากปฏิกริ ิยาการเพมิ่ แอลกอฮอล
สองหมเู ขา ไปในหมคู ารบอนิลหนึ่งหมู และมีการขจัดนาํ้ ออกหนง่ึ หมู ไดสารประกอบทีเ่ ราเรยี กวา
“อะซีทัล (acetal)” ดังสมการ

      R     + 2 R'OH  H               R
        CO
                            R'O C OR'        + H2O
      R
                                      R

                               อะซที ลั
   183   184   185   186   187   188   189   190   191   192   193