Page 191 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนิล 182

1.4 การเกิดอีนามนี (Enamine Formation) เมื่อนาํ อัลดไี ฮดห รอื คีโตนมาทาํ ปฏกิ ิรยิ า
กับ เอมนี ทตุ ยิ ภูมิ (secondary amines, 2o amines) จะใหผลผลติ ที่เราเรียกวา “อีนามีน
(enamine)” ตัวอยา งดงั สมการ

O + C2H5 NH H+, -H2O H C2H5
C3H7 H C2H5 N
C2H5

H

O H+, -H2O N
+ NH

กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเพิ่มเขาของเอมีนกับหมูคารบอนิล หลังจากนั้นจะเกิด
การเคลอื่ นยายของโปรตอน (proton shift) และเกิดการขจัดน้ําตามลําดับ ไดอินเทอรมิเดียตที่เปน
เปนอิมิเนียมไอออน (iminium ion) และสุดทายจะเกิดการสูญเสียโปรตอนไดผลิตภัณฑเปนอีนา-
มนี ดังสมการ

R R H RH RR
C C O H N C OH
O H+ C O + RNH
H2C H2C H2C R R H2C
R R R
R

RR หรอื RR RR + H2O RRH
H+ NCO
NC NC
NC
RC RC
RH HR -H+ R CH -H2O R H2C H
R
HR

1.5 การเกดิ ไซยาโนไฮดรนิ (Cyanohydrin Formation) เปน ตัวอยา งสดุ ทายของ

ปฏกิ ิรยิ าการเพิ่มเขา ที่ผนั กลับไดข องอัลดีไฮดแ ละคีโตนซึง่ เกิดจากการเพ่ิมเขา ของไฮโดรเจนไซยา-

นายด (hydrogen cyanide, HC≡N) เกดิ ผลผลิตทีเ่ ราเรยี กวา “ไซยาโนไฮดรนิ (cyanohydrin)” ดัง

สมการ

R + HCN R
CO
NC C OH
R
R

ไซยาโนไฮดริน