Page 201 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 7 สารประกอบคารบอนลิ 192

O

H2C C O O H OH O
C
H CH2 OH H3C H CH C OH CH C
H H3C C
O H2 H3C CH
H2
CO H

H

+ OH-

OH O -H2O OH O OH O O
CH C CH C C
CH C H3C CH H H3C C H H CH
H3C CH H C H
H H H3C
OH-
H
OH-

อัลดไี ฮดท ไี่ มสามารถเกดิ อนี อเลตแอนไอออนไดจะไมเกดิ การควบแนน กนั เอง แตเมอื่
นาํ ไปผสมกับสารประกอบคารบอนิลทม่ี ี แอลฟาไฮโดรเจน ก็สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า การควบแนน
อัลดอลแบบขาม (crossed aldol condensation) ได ตวั อยา งดงั เชน

O O HO
C C CC
H3C CH3 NaOH C CH3
+ H H

NaOH O
C

H

HOH
CCC

CC
HH

นอกจากเบสแลว กรดกย็ ังสามารถใชเปน ตัวเรงปฏิกริ ยิ าการควบแนน อัลดอลได ตวั อยาง
เชน

OH O H H O
CH C C C
H3C C H ความรอน H3C CH
H
H2