Page 202 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 7 สารประกอบคารบ อนิล 193

O RSO3H OH O H O
C
2 CH C H3C C + H3O+

C H3C C CH3 C CH3
H2 H
H3C CH3

ข. การแทนทด่ี วยเฮโลเจน และการเกดิ เฮโลฟอรม
อลั ดีไฮด และคีโทนในสารละลายเบสเกิดปฏิกริ ยิ าการแทนที่ดว ยเฮโลเจนที่ แอลฟา-
คารบอนไดโดยผานอนี อเลตแอนไอออน ถา มีอลั ฟาไฮโดรเจนมากกวา 1 ชนิด ผลผลติ ทเ่ี กิดขน้ึ ก็
อาจเปน สารผสม เชน เมธลิ คีโตนมี แอลฟาไฮโดรเจนท่วี องไวเปน พิเศษ เมธิลคีโตนเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า
กับไอโอดีนในสารละลายเบส เกิดผลผลติ เปน ของแขง็ สีเหลือง เรยี กวา “ไอโอโดฟอรม
(Iodoform)” ปฏิกริ ิยานี้ใชท ดสอบสารประกอบคารบ อนลิ ที่มหี มเู มธลิ และเนื่องจากไอโอดนี เปน
ตวั ออกซไิ ดซท อี่ อ น ดังนั้นแอลกอฮอลท ี่มโี ครงสรา งทีส่ ามารถถกู ออกซิไดซใหหมูอ ะซีทิลได ก็ใหผ ล
การทดสอบเปน บวกดวย เพราะสามารถถกู ออกซิไดซใ หเ มธลิ คโี ตนไดด งั สมการ

H OH + I2 + 2OH O + 2H2O +2I
H3C C + 2OH C
H3C H
H

H + I2 O
H3C C OH C + 2H2O +2I
H3C CH3
CH3

O + 3 I2 + 3OH O + 3H2O + 3I
H I

CH CI
H3C C H3C C

H I

O + OH CHI3 + O
I C
ไอโอโดฟอรม H3C O
CI
H3C C

I

ค.การเกิดปฏกิ ิรยิ าดวั ยอนี อลเลต อ่ืนๆ อีนอลเลตสามารถเกิดปฏิกริ ิยากบั อเิ ลก็ โตร-
ไฟลต างๆได เชนดังสมการ