Page 199 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 7 สารประกอบคารบ อนลิ 190

R CH2 R CH

เบส CO CO H
R R -H

อีนอเลตแอนไอออน

R CH2 R CH
CO
CO
RH
R CH2 R CH2 RH
คโี ตทอเทอเมอร กรด C OH C OH
-H อีนอลทอเทอเมอร
R R
H

ปฏกิ ริ ยิ าของอีนอเลตแอนไอออนทส่ี ําคญั ไดแก
ก. การควบแนน แบบอัลดอล (Aldol Condensation)
อนี อเลตแอนไอออนเปน นิวคลีโอไฟลทแี่ รง เนอ่ื งอลั ฟาคารบ อนมีประจุเปนลบพอควร

ดังนนั้ จงึ สามารถเขา ทาํ ปฏิกริ ิยากับหมูคารบ อนิลของอัลดีไฮดหรอื คโี ทนอีกโมเลกุลหนง่ึ ได
ผลผลติ ท่ีไดจากการรวมตัวกนั ของอัลดีไฮดหรอื คีโทน 2 โมเลกุล จะมีจาํ นวนคารบ อนเพม่ิ ข้ึนเปน
สองเทา ปฏกิ ริ ยิ านเี้ รยี กวา “การควบแนน แบบอลั ดอล (Aldol Condensation)” และผลผลติ ท่ี
เกดิ ขน้ึ เรียกวา อัลดอล คําวา "อลั ดอล" นีม้ าจากการรวมคําวา อัลดไี ฮดแ ละแอลกอฮอลเขา
ดวยกนั เพราะโครงสรางของอัลดอลประกอบดวยหมูฟง กช น่ั น้คี ือเปน บตี า-ไฮดรอกซีอลั ดีไฮด
หรอื บตี า-ไฮดรอกซคี ีโทน ดังสมการ

R CH2 R CH2 R CH2
CO CO CH OH

R CH2 NaOH H R CH H R CH
CO CO
CO
H H
H
อีนอเลตแอนไอออน
บตี า-ไฮดรอกซอี ลั ดไี ฮด

R CH2 R CH2 R CH2
CO CO CH OH

R CH2 NaOH R' R CH H R CH
CO CO
CO
R' R'
R'
อนี อเลตแอนไอออน
บตี า-ไฮดรอกซคี ีโทน

ปฏิกริ ยิ าการควบแนน อัลดอลมกี ลไกการเกิดปฏกิ ิรยิ าดงั นี้
ขั้นที่ 1 โมเลกลุ ของอลั ดีไฮดหรือคโี ทนทม่ี ี อัลฟา-ไฮโดรเจน ทาํ ปฏิกริ ิยากบั เบสเกดิ คาร
แบนไอออนทสี่ ามารถเกิดเรโซแนนซเ ปลี่ยนไปเปน อนี อเลตแอนไอออน