Page 200 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนิล 191

HC OH C C
CO CO CO

R R R

คารแบนไอออน อีนอเลตแอนไอออน

ข้นั ที่ 2 อนี อเลตแอนไอออนทาํ หนาทีเ่ ปน นวิ คลโี อไฟลเ ขา ทาํ ปฏิกริ ยิ าท่ี C = O ของอลั ด-ี
ไฮดห รอื คีโทนโมเลกลุ อน่ื ทยี่ งั ไมเปล่ียนแปลง เกดิ พันธะ C-C ใหมเ ช่ือมระหวา งอนี อเลต และ
สารประกอบคารบอนลิ ไดอนิ เทอรมิเดยี ตเปนอลั คอกไซดแอนไอออน (alkoxide anion)

HC C O O
CO
+ CO C C
R R C CR

R
H

อัลคอกไซดแ อนไอออน

ขั้นท่ี 3 ออกซิเจนของอัลคอกไซดแ อนไอออนจะไปดงึ โปรตรอนจากน้ําใหผ ลผลิตสดุ ทา ย
คืออัลดอล

O O H OH H
OO
C C
C CR C C
C CR
R
H R

H

อลั คอกไซดแ อนไอออน บตี า-ไฮดรอกซอี ลั ดไี ฮด
หรือ

บตี า-ไฮดรอกซคี โี ทน

เม่ือนําอลั ดอลมาใหความรอ นหรือเตมิ กรดจะเกดิ การขจัดโมเลกลุ ของนํ้าออกใหผลผลิต
เปน สารประกอบคารบอนิลไมอมิ่ ตัวทตี าํ แหนง แอลฟาและบตี า สารประกอบคารบ อนิลทไี่ มม ี
แอลฟา-ไฮโดรเจนจะไมสามารถเกดิ ปฏิกริ ยิ าการควบแนน อลั ดอลไดเพราะไมสามารถเกิดอีนอเลต
แอนไอออน ตวั อยา งการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าและกลไกการเกดิ ปฏิกิริยา เชน