Page 197 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 7 สารประกอบคารบอนิล 188

ค. ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรจเี นชนั ของไทโออะซที ลั (Hydrogenation of Thioacetals)
ปฏิกริ ยิ าน้เี กิดข้ึนสองข้นั ตอนคือ การเกดิ ไทโออะซที ัลและตามดวยไฮโดรจีเนชนั ไทโออะซีทลั ดวย

แรนนี ิกเกลิ ตวั อยา งเชน

R 2R'SH R SR' H2 RH
CO H+ C Raney Ni C

R R SR' RH

ไทโออะซีทลั

CO HSCH2CH2SH S H2
H+ S Raney Ni

3.2 ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชัน ปฏิกริ ยิ าออกซิเดชันของอลั ดีไฮด จะไดผลิตภัณฑเปน กรด
คารบ อกซิลกิ ดงั สมการ

O [O] O
C C
RH R OH

อัลดีไฮด กรดคารบ อกซลิ กิ

ตวั ออกซไิ ดซม ีมากมายหลายชนิดตวั อยา งเชน
ก. ปฏกิ ิรยิ ากับเปอรแมงกาเนต อลั ดีไฮดท เ่ี ปน สารประกอบอมิ่ ตวั หรอื เปนอะโรเม-
ตกิ และ แอลฟาไฮดรอกซีคโี ตน (α–hydroxy ketones) สามารถถกู ออกซิไดซดวยโพแทสเซยี ม
เปอรแมงกาเนตทเ่ี ปน สารละลายเจือจางและเปน กลางได อลั ดีโฮดจ ะถูกออกซไิ ดสก ลายเปน กรด
คารบ อกซลิ ิก สว น แอลฟาไฮดรอกซคี โี ตน (α–hydroxy ketones) จะถกู ออกซไิ ดสเ ปน แอลฟา
ไดคโี ตน(α-diketone) สว นคโี ตนไมถ ูกออกซิไดส ดังสมการ

O + 2MnO4- O O + 2MnO2 + H2O
3C 2 R C O- +C
R OH
RH

O + 2MnO4- 3 O O + 2MnO2 + H2O + 2OH-
3 HO C C C
CH R RR

R