Page 195 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 7 สารประกอบคารบ อนลิ 186

O O-Mg+Br H3O+ OH
C CH2CH3 CH2CH3
+ CH3CH2MgBr
H H H
O O O

3. ปฏกิ ริ ยิ าอ่นื ๆของหมูคารบ อนลิ (Other Carbonyl Group Reactions)
3.1 ปฏิกริ ิยารดี ักชันคารบ อนลิ ใหเ ปน ไฮโดรคารบอน ปฏิกริ ยิ านี้เปนการขจดั เอา
ออกซเิ จนจากคารบอนลิ คารบ อน (C=O) ใหผลติ ภัณฑ เปนเมธิลนี คารบ อน(methylene carbon,
-CH2-) ปฏกิ ริ ิยานมี้ ชี ือ่ เรียกอกี อยางหน่งึ วา “ปฏกิ ิริยาดอี อกซจี ีเนชนั (deoxygenation)”
ปฏกิ ริ ยิ านม้ี กี ารสูญเสียออกซเิ จนอะตอม และมกี ารเพม่ิ ขาวของไฮโดรเจนอะตอม ซงึ่ ทาํ ใหเลข
ออกซิเดชันของคารบอนลดลง จงึ ถอื ไดว าปฏิกริ ิยาน้เี ปน ปฏิกิรยิ ารดี กั ชัน

R [R] R
CO CH2

R R

วิธกี ารทที่ ําใหเ กดิ ปฏกิ ริ ิยาดอี อกซีจีเนชนั มดี ว ยกนั หลายวธิ ีดังนี้

ก. ปฏิกิริยาวอลฟคิสเนอรรีดักชัน (Wolff-Kishner Reduction) เกิดจากการทํา

ปฏกิ ิรยิ าระหวา งคารบ อนลิ กบั ไฮดราซนี (hydrazine ,NH2-NH2 ) ใหผลผลิตเปนไฮดราโซน
(hydrazone, =N-NH2) หลงั จากนน้ั จะเกิดปฏกิ ริ ยิ าตอ กบั เบสของโลหะอัลคาไรดเ ชน โซเดียมไฮ-
ดรอกไซด หรอื โปแทสเซยี มไฮดรอกไซด ใหผ ลผลิตท่มี กี ารเปลี่ยนคารบ อนลิ คารบ อนไปเปน เมธิลนี

คารบอนดังสมการ

R H2N NH2 R NH2 KOH R
CH2
CO CN
R
RR

อัลดไี ฮด หรือ คีโตน ไฮดราโซน ไฮโดรคารบอน

ตวั อยา งเชน

H2N NH2 NH2 KOH
CO CN