Page 209 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 209

บทท่ี 8 กรดคารบอกซิลิก และอนพุ นั ธ 199

      3.ระบบ IUPAC เลือกโซค ารบ อนทย่ี าวท่ีสุดทม่ี หี มคู ารบอกซิลิกอยูเ ปนโซห ลัก กาํ หนด
ตําแหนง คารบ อนของหมูคารบ อกซลิ กิ เปน ตาํ แหนง ท่ี 1 เรยี กช่อื ตามไฮโดรคารบอนเทา กนั เปน ชื่อ
หลกั โดยตดั –e ตัวทา ยออกแลว เปลย่ี นเปน –oic acid ตวั อยางเชน

         O                O             O                             O
          C               C                                           C
      H OH         H3C OH      H3C  C   C         OH  H3C(H2C)5 OH
                                    H2
methanoic acid  ethanoic acid                           heptanoic acid
                               propanoic acid

8.3 การเรียกชื่ออนุพันธข องกรดคารบอกซลิ ิก (Carboxylic Derivatives)

                                                                                                                        O

      8.3.1 กรดเฮไลด (acid halide) เปน อนพุ นั ธข องกรดคารบอกซลิ กิ มสี ตู รท่วั คือ R C X

            O

หรือ Ar C X เมื่อ R คือ หมูอลั คิล และ Ar คอื หมู เอรลิ X คือ Cl, Br หรอื I แตก รดเฮไลดที่

                                                               O

มักจะพบคือ กรดคลอไรด (acid chloride) หมู R เราเรยี กวา “หมูเ อซิล(acyl group)”
การเรยี กชือ่ ม2ี ระบบคอื

      1. ระบบสามญั ใหเ รียกช่ือตามช่ือสามัญของกรดน้นั โดยตดั –ic acid ออกแลว
เปล่ยี นเปน –yl halide เชน ถาเปน Cl ก็ใหเปลีย่ นเปน –yl chloride ตัวอยา งเชน

           O                                  O                   O
           C                                  C                    C
    H3C Cl                           C2H5 Br
                                                                      Cl
acetyl chloride                propionyl bromide
                                                      benzoyl chloride

      2. ระบบ IUPAC เรียกชอ่ื ตามชือ่ IUPAC ของกรดนน้ั แลว เปลี่ยนคาํ ลงทา ยจาก –oic
acid เปน –oyl halide ตัวอยา งเชน

        O                               O                                O
        C                                C
 H3C Cl                         C2H5 Br                                  C
                                                                      C Cl
ethanoyl chloride              propanoyl bromide                      H2

                                                      phenylethanoyl chloride
   204   205   206   207   208   209   210   211   212   213   214