Page 214 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 214
บทท่ี 8 กรดคารบอกซลิ ิก และอนุพันธ 204
8.6 ความเปนกรดของกรดคารบ อกซิลกิ
กรดคารบ อกซิลกิ เปน กรดเพราะหมคู ารบอกซิลสามารถใหโ ปรตอนได และโปรตอนในหมู
คารบอกซิลสามารถถกู แทนทไี่ ดด ว ยโลหะ กรดคารบอกซิลกิ เปน กรดที่แกก วาแอลกอฮอลเพราะ
O
คารบอกซิเลต แอนไอออน ( R C O ) มีความเสถยี รมากกวา อลั คอกไซดแ อนไอออน (R-O-)
อิเลก็ ตรอนที่อะตอมของออกซิเจนสามารถเกดิ การเคลือ่ นท่ีไปมา (delocalization) ในคารบอกซ-ิ
เลต แอนไอออนได
O O
CH C
RO RO
+ H2O + H3O
O O
CH C
RO RO
small large
resonance stabilization resonance stabilization
charge delocalization
charge separation
กรดคารบอกซิลิกเปน กรดทแ่ี กก วา นาํ้ และกรดคารบอนกิ ลําดับความเปน กรดเปนดงั นี้
ความเปน กรด : RCOOH > H2CO3 > H2O > ROH > HC ≡ CH > NH3 > RH
ความเปน เบส : RCOO- < HCO3- < OH-< RO- < HC ≡ C- < NH2-< R-
ดังนน้ั กรดคารบ อกซิลิกจึงสามารถทําปฏกิ ริ ิยากบั ไฮดรอกไซดไดคารบอกซิเลตและน้ํา ดัง
สมการ
O + OH O
CH C + H2O
RO RO
