Page 107 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 107
บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 99
OO OO H2O OH OH
Mn Mn OH-
ไกลคอล
OO OO
CC CC
เมงกาเนตเอสเทอร่
ตวั อยา่ งของการเกิดปฏิกิริยา เชน่
OsO4 OH
OH
H
H
KMnO4 OH
OH- OH
3. ปฏกิ ิริยาการแตกตวั ของอัลคีนแบบออกซิเดชัน (Oxidative Cleavage of
Alkenes) ในปฏิกิริยา ปฏิกิริยาไดไฮดรอกซิเลชนั ด้วย โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (potassium
permanganate, KMnO4) ถ้าสารละลายที่ทาปฏิกิริยาร้อนมากเกินไป หรือเป็นกรดมาก
เกินไป หรือเข้มข้นมากเกินไป จะทาให้ ไกลคอลที่ได้เกิดการสลายตวั แบบออกซเิ ดชนั (oxidative
cleavage) ทาให้เกิดของผสมระหวา่ งคโี ตน (ketones) หรืออลั ดีไฮด์ และสารประกอบอลั ดไี ฮดจ์ ะ
ถกู ออกซิไดซ์ตอ่ กลายไปเป็นกรดคาร์บอกซลิ ิก (carboxylic acids) เรียกปรากฏการณ์นีว้ า่ ”Over
Oxidation” ดงั สมการ
R1 R3 KMnO4 R1 R3 O O
CC OH- R2 C C H R3 C H R3 C OH
R2 H OH OH +
ไกลคอล O
R1 C R2
นอกจากนี ้พนั ธะคขู่ องอลั คีนยงั สามารถเกิดปฏิกิริยาการแตกตวั แบบออกซิเดชนั โดยการ
ทาปฏิกิริยากบั โอโซน (ozone, O3) เรียกปฏิกิริยานีว้ า่ “ โอโซโนลิซีส (Ozonolysis)” หรือ
“ปฏกิ ิริยาการแยกสลายด้วยโอโซน” ตวั อย่างแสดงดงั สมการ
