Page 106 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 3 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน 98

R O R O
C C

OO H OO H O + O
CC R C OH

CC CC อ์พอกไซด์

ตวั อยา่ งของการเกิดปฏิกิริยาเชน่

H3C CH3 Ph-CO3H H3C CH3
CC H CC H

HH O

cis-2-butene cis-2-butane oxide

H3C H Ph-CO3H H3C H
CC H C C CH3

H CH3 O

trans-2-butene trans-2-butane oxide

2. ปฏิกิริยาไดไฮดรอกซเิ ลชัน (Dihydroxylation) เป็นการเปล่ียนอลั คีนให้เป็น ไกล
คอล(glycol) ซงึ่ เป็นการเตมิ หมไู่ ฮดรอกซีเข้าที่ปลายทงั้ 2 ข้างของพนั ธะคู่ จงึ เรียกปฏิกิริยา
ดงั กลา่ วนีว้ า่ “ไดไฮดรอกซเิ ลชัน” รีเอเจนต์ท่ีใช้โดยทว่ั ไปมี 2 ชนดิ คือ ออสเมียมเตทอกไซด์
(osmium tetroxide, OsO4) และ โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (potassium permanganate,
KMnO4) สมการโดยทว่ั ไปเป็ นดงั นี ้

CC + OsO4 + H2O

หรอ่ KMnO4 OH OH

ไกลคอล

สาหรับกลไกการเกิดปฏิกิริยาเป็นดงั นี ้

OO OO H2O
Os Os

OO OO

CC CC OH OH

ออสเมตเอสเทอร์ ไกลคอล