Page 155 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 155
บทที่ 6 แอลกอฮอล อีเทอร ฟนอล และ อนุพนั ธุ 147
ความวองไวขนึ้ อยกู บั ชนดิ ของแอลกอฮอล ซ่งึ เรียงลําดบั ไดดงั น้ี
CH3OH > 1o แอลกอฮอล > 2o แอลกอฮอล > 3oแอลกอฮอล
1.2 ปฏกิ ริ ิยาการเกดิ เอสเทอร (Esterification) เมอ่ื เรานาํ เอาแอลกอฮอลซ่ึงเปน นวิ คลี
โอไฟลมาทาํ ปฏกิ ริ ยิ ากับกรดคารบอกซิลิก(carboxylic acid) หรอื อนพุ นั ธข องกรดคารบ อกซลิ ิก
ดังรูปที่ 6.2 หรอื กรดซัลโฟนกิ หรืออนพุ นั ธดังรปู ที่ 6.3 ซึง่ ทาํ หนา ทีเ่ ปน อเิ ลก็ โตรไฟล จะ
เกิดปฏิกริ ยิ าการแทนที่ไฮโดรเจนของหมูไฮดรอกซลิ ไดผลิตภัณฑเ ปน สารประกอบเอสเทอร
(ester)
O O O O
RC RC RC RC
OH Cl O OR
กรดคารบอกซิลิก เอซิลคลอไรด RC เอสเทอร
O
กรดแอนไฮไดรด
รปู ท่ี 6.2 กรดคารบ อกซลิ ิกและอนุพนั ธ
OH OH OH
R SO R SO
R SO
O O
O
กรดซลั โฟนิก ซลั โฟเนตเอสเทอร
ซลั โฟนลิ คลอไรด
รูปที่ 6.3 กรดซลั โฟนกิ และอนพุ นั ธ
ในการเกิดปฏิกริ ิยาเอสเทอรกบั กรดคารบอกซลิ กิ ของแอลกอฮอลจําเปน จะตองใชตวั เรง
ปฏิกิรยิ า ทั้งนเ้ี น่อื งจากคารบ อนของกรดคารบ อกซลิ ิกเปน อเิ ลก็ โตรไฟลท ี่ออนตวั เรงปฏกิ ริ ยิ าท่ี
นยิ มใชไดแ ก กรด หรือ กรดลิวอีส สมการทั่วไปแสดงการเกดิ ปฏกิ ิรยิ าเปน ดงั นี้
O H+ กรดลวิ อสี (ตัวเรง ปฏกิ ิริยา) O
RC
+ 'ROH RC + H2O
OH O R'
