Page 159 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 151

เมอ่ื เปล่ียนหมไู ฮดรอกซิลของแอลกอฮอลไ ปเปน หมูทหี่ ลดุ ออกไดด ีแลว เอสเทอรจาก
ปฏิกิริยาก็จะสามารถเกดิ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ีดว ยนิวคลโี อไฟลไ ด ตัวอยางเชน

OH pyridine OO H3CH2C S Na S CH2CH3
OS
+ SN2 +
CH3SO2Cl CH3 CH3SO3Na

OH pyridine OO NaI I
OS SN2 +
+ C7H7SO3Na
C7H7SO2Cl C7H7

3 OH heat 3 Br + H3PO3
+

PBr3

ในการเตรียมเอสเทอรจ ากปฏิกริ ยิ าการแทนท่ดี วั ยนิวคลโี อไฟลจ ะเกิดการเปลี่ยนแปลงส-
เตอริโอเคมขี องผลิตภณั ฑไปจากเดิม แตกตางจากการการเตรยี มเอสเทอรโดยปฏิกริ ยิ าการแทนที่
ดว ยอิเล็กโตรไฟลซง่ึ สเตอรโิ อเคมขี องผลิตภัณฑยังคงเดิม ตัวอยา งดงั สมการ

H CH3 O O pyridine H CH3 O
S Cl

OH + O S C7H7

H3CH2C H3C H3CH2C O

(S)-2-butanol (S)-2-butyl tosylate

O CH3CO2 Na SN2

H3C C Cl
pyridine

H CH3 O O
H3CH2C O CH3
H3C C CH3
O H

CH2CH3

(S)-2-butyl acetate (R)-butyl acetate