Page 157 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อีเทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 149

R OH OO N O N OAc
+ H3C C O C CH3 H3C O R + H
pyridine
acetic anhydride
(เบสอินทรีย)

alkyl acetate pyridinium acetate

1.3 ปฏกิ ริ ิยาการเกิดอเี ทอร (Ether formation) แอลกอฮอลสามารถเกดิ ปฏกิ ิริยาการ
แทนทก่ี บั อัลคลิ เฮไลด แอลกอฮอล หรือ อลั คนี ไดสารผลิตภัณฑเปนสารประกอบอเี ทอร ตวั อยา ง
ปฏกิ ิริยาเชน

O+ H3C H H3C O C CH3 + H3C
H C CH3 O C CH2 H3C CH3 C CH3

H3C C CH3 H3C H3C
H3C CH3

H

H3C
C CH2

H3C

H3C O Na + H2 δ− δ+ CH3 SN2 H3C CH3 + NaBr
H + Br CH2 C HO CH2 C

H3C CH2 H3C

NaH CH2

H3C O
H H

H3C

2. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนทด่ี ว ยนวิ คลโี อไฟลท่ีหมไู ฮดรอกซลิ (Nucleophilic

Substitution of the Hydroxyl Group) เม่ือเราเปรยี บเทยี บความวอ งไวตอ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ีดวย

นิวคลโี อไฟลก บั สารประกอบอลั คิลเฮไลด เราจะพบวา แอลกอฮอลมคี วามวอ งไวตอปฏกิ ิริยาการ

แทนทีด่ ว ยนิวคลีโอไฟลนอยกวาอลั คลิ เฮไลด ทัง้ น้เี พราะหมไู ฮดรอกซลิ (-OH) เปนหมูทหี่ ลุดออกท่ี

ไมด ี (poor leaving group) และเม่อื ใชนวิ คลโี อไฟลทแี่ รง นวิ คลโี อไฟลน ัน้ จะทาํ หนา ทเี่ ปน เบสทาํ

ใหเ กดิ การดงึ โปรตอนจากหมูไฮดรอกซิลเกิดเปน อลั คอกไซด เกิดขน้ึ ตวั อยางการเปรียบเทยี บการ

เกิดปฏิกริ ยิ าการแทนทด่ี ว ยนิวคลโี อไฟล เชน

CH3CH2CH2CH2–Br + Na(+) CN(–) CH3CH2CH2CH2–CN + Na(+) Br(–)

CH3CH2CH2CH2–OH + Na(+) CN(–) ไมเ กดิ ปฏิกริ ิยา