Page 156 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 156
บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 148
กลไกการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าจะเกดิ อินเตอรม เิ ดยี ตที่มีโครงสรา งเปน เตตระฮดี รอน
(tetrahedron intermediate) และมีการขจดั นํา้ ออกจากโมเลกลุ ดงั สมการ
H+ H OH ROH
O O RC
H
RC RC OH
OH O
OHR OH
RC O
RC R
O
O H O
H HH
เตตระฮดี รอน อนิ เตอรม เิ ดียต
OH -H+ O R + O
R RC O HH
RC O
สว นการเกิดเอสเทอรของแอลกอฮอลกบั อนพุ นั ธข องกรดอินทรียทว่ี อ งไวตอปฏกิ ริ ยิ า
(เปนอิเลก็ โตรไฟลทแี่ รง) นนั้ ไมจําเปน ตอ งใชต วั เรงปฏกิ ริ ยิ าแตจ ะใชเ บสในการกาํ จดั โปรตอน (H+)
ที่เกิดข้ึนจากปฏิกิริยาตัวอยา งของปฏกิ ิริยาเชน
R OH O N O N Cl
+ Cl OR + H
pyridine
benzoyl chloride
(เบสอนิ ทรีย)
alkyl benzoate pyridinium chloride
