Page 161 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟน อล และ อนุพันธุ 153

CH3 H2SO4 CH3
H3C OH 70oC H3C CH2

CH3

ในการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ า สําหรบั 1o และ 2o แอลกอฮอล อาจเกิดการจัดเรียงตัวใหมของคารโบ
แคทไอออน เพอ่ื ใหไ ดคารโ บแคทไอออนท่ีเสถียรมากวา ตัวอยางดังสมการ

H3C CH3 H3PO4 H3C CH3 H3C C CH3
H3C CH heat H3C CH rearrangement CH

H3C OH H3C H3C CH3

-H -H

H3C CH2 H3C CH3 H2C CH3

H3C C + CC + C CH

H3C H H3C CH3 H3C CH3

3% 65% 32%

กลไกปฏกิ ริ ยิ าการขจัดนํา้ ของแอลกอฮอลท ม่ี กี รดเปน ตัวเรงปฏกิ ริ ยิ าจะเปน แบบ E1 และ
ปฏิกิรยิ าจะเปน แบบผนั กลบั ได (reversible reaction) น้นั ก็คือการเกดิ ปฏกิ ิรยิ าการเตมิ น้าํ
ของอลั คีน (hydration) ดังสมการ

Dehydration H+ OH2
OH -H+ R2C CH2R step 3

step 1 R2C CH2R

step 2 OH2 -H2O step 2
R2C CH2R H2O R2C CH2R

step 3 R2C CH2R -H+ R2C CHR step 1
H+ Hydration

ปฏิกิรยิ าการขจดั นํ้าของแอลกอฮอลส ามารถทาํ ไดอกี ทางหนง่ึ คือการเปล่ยี นหมไู ฮดรอก-
ซิลใหเปน หมทู ่หี ลุดออกไดด ี แลวนาํ มาทาํ ปฏิกริ ิยากับเบส กลไกการเกิดปฏกิ ิริยาของวิธนี เ้ี ปน
แบบ E2 ตัวอยา งปฏกิ ริ ยิ าแสดงดังสมการ