Page 162 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อีเทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 154

CH3CH2CH(CH3)–OH CH3SO2Cl CH3CH2CH(CH3)–OSO2CH3

C2H5O(–)Na(+)

CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + CH3SO2O(–) Na(+) + C2H5OH

4. ปฏิกริ ยิ าออกซเิ ดชันของแอลกอฮอล (Oxidation Reactions of Alcohols)
ปฏิกิริยาออกซเิ ดชันของสารอินทรียมกั จะเกดิ จากการมกี ารสูญเสยี ไฮโดรเจน (dehydrogenation)
หรอื เกิดการเพม่ิ เขาของออกซเิ จนของโมเลกลุ การเกดิ ปฏิกิรยิ าออกซเิ ดชนั ของแอลกอฮอลจะเกดิ
การเปลี่ยนหมฟู งกช นั จากหมไู ฮดรอกซลิ (-OH) ไปเปน หมอู ลั ดไี ฮด (aldehyde group) หรอื หมคู ี
โตน (ketone group) หรอื หมูค ารบ อกซิลิก (carboxylic group) ข้นึ อยกู บั ชนดิ ของแอลกอฮอล
สภาวะของการทาํ ปฏิกิรยิ า และชนิดของตวั ออกซิไดซ (oxidizing agents ) สมการทว่ั ไปแสดง
ปฏกิ ิริยาเปน ดงั นี้

OH O OO O
C C C OH

R R

[O] หมายถงึ ออกซิเดชนั , [R] หมายถึงรดี ักชนั
ปฏิกิริยาออกซิเดชนั ของแอลกอฮอลปฐมภูมิ จะไดผลผลิตเปน อลั ดไี ฮด ซึ่งสามารถถกู

ออกซไิ ดซต อ ไดผลิตภณั ฑเปนกรดคารบอกซิลิก ดงั สมการ

OH O O O O
RCH R RCH R R C OH

H

ตวั อยางการเกดิ ปฏิกิริยาเชน

OH O O
H3C C H
H3C C H
H ethanoic acid
(acetic acid)
ethanol

(ethyl alcohol)