Page 176 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 176
บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพนั ธุ 168
OH OH
NaNO2 N
O
H3O+
0o C o-nritrosophenol
OH OH OH
HNO3 NO2
+
H2SO4
o-nritrophenol NO2
25o C p-nritrophenol
OH
SO3H
OH conc.H2SO4 o-nritrophenol
major product: kinetic control
OH
100o C
SO3H
p-nritrophenol
major product: nthermodynamic control
เนอื่ งจากฟนอลมีตาํ แหนงท่เี ปน นวิ คลโี อไฟลสองแหงคอื ออกซิเจนของหมไู ฮดรอกซิล
และ คารบอนในวงเบนซนี ดงั นน้ั การเกิดปฏกิ ริ ิยากบั อเิ ล็กโตรไฟลจึงสามารถเกดิ ไดส องแหงเชน
การเกิดปฏกิ ริ ยิ า เอซลิ เลชนั ดังสมการ
O O
OH R C Cl C OH
R C-acylation
O
CR
O
O-acylation
C-acylation คือ ปฏกิ ริ ยิ าการแทนท่ีดว ยอิเล็กโตรไพล( หมเู อซิล)ทวี่ งอะโรเมตกิ
(electrophilic aromatic substitution )
