Page 175 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพนั ธุ 167

OO base O O + H2O
+ RCOCR R C O Ar + ONa
Ar OH R C
acid halide ester
phenol

ตัวอยางเชน O base O
+ H3C C Cl H3C C O
OH phenyl acetate
acetyl chloride
phenol

3. ปฏกิ ริ ยิ าการแทนที่ดว ยอเิ ล็กโตรไฟล เนอื่ งจากฟน อลเปน สารประกอบอะโรเมตกิ
ดงั นนั้ เมอื่ นาํ ฟนอลมาทาํ ปฏิกิริยากับอิเลก็ โตรไฟล ในสภาวะท่เี ปน กรดฟน อลจงึ สามารถ
เกิดปฏิกิรยิ าการแทนทด่ี วยอเิ ล็กโตรไฟลท ี่วงเบนซีนได จากโครงสรา งของฟนอลจะเห็นไดว า มี
หมไู ฮโรอกซิล (-OH) ซงึ่ เปนหมทู ่ใี หอเิ ล็กตรอน ดงั นัน้ การเกิดปฏกิ ิริยาการแทนทท่ี ่วี งเบนซนี จงึ เกิด
ไดท ีต่ ําแหนง ortho หรือ para สารผลิตภณั ฑห ลกั จะเกดิ การแทนทท่ี ี่ ตําแหนง ortho หรือ para
นน้ั ขนึ้ อยูก บั อเิ ลก็ โตรไฟล และสภาวะของปฏิกิริยาดงั สมการ

OH OH + OH
E E + H+

ตวั อยางการเกิดปฏกิ ิริยา เชน ortho- E
para-

OH OH OH
Br2
Br2 Br Br
CS2
Br 0o C acetic acid

Br