Page 173 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 6 แอลกอฮอล อเี ทอร ฟนอล และ อนุพันธุ 165

นอกจากนเ้ี มือ่ ฟนอลสญู เสยี โปรตอนจึงทาํ ใหเ กิดประจุลบท่อี ะตอมของออกซิเจนเรยี กวา
“ ฟนอกไซดแ อนไอออน (phenoxide anion)” ฟน อกไซดแ อนไอออน สามารถเกิดเรโซแนนซ
ได ดงั น้ันจงึ ทาํ ใหแอนไอออนมีความเสถยี รมากขนึ้ สว นแอนไอออนของอัลคอกไซดห รือไฮดรอก-
ไซดไอออนจะไมสามารถเกดิ เรโซแนนซได จึงทาํ ใหมเี สถยี รภาพต่าํ กวาฟนอกไซด

OO OO

เม่อื เปรียบเทยี บความเปนกรดกับสารประกอบอืน่ ตามคา การคา คงทข่ี องการแตกตวั ของ

กรดเปน ตามลําดบั ไดดงั นี้

OH
O

CH3CH2 OH < < CH3C OH < HCl

Ka = 10-16 Ka = 10-10 Ka = 1.8 x10-5 Ka > 10o

นอกจากนห้ี มแู ทนทีย่ งั มีผลตอ ความเปน กรดของสารประกอบฟน อลอกี ดวย เชน เมอื่
เปรียบเทยี บความเปน กรดของฟน อลที่มหี มแู ทนทีเ่ ปน หมใู หห รอื ดึงอเิ ลก็ ตรอบพบวา ฟน อลท่ีมหี มู
ดงึ อิเลก็ ตรอนเกาะอยจู ะเปน กรดเพ่มิ มากขึน้ ตวั อยา ง เชน

OH OH OH

phenol NO2 NO2
pKa 9.89
m-trophenol p-nitrophenol
8.35 7.21

ท้ังนเ้ี นือ่ งมาจากการเกิดการกระจายประจเุ นือ่ งจากการเกิดจากเรโซแนนซ

OO O O O

ONO ONO ONO ONO ONO