Page 172 - Microsoft Word - ปก.doc

บทท่ี 6 แอลกอฮอล อีเทอร ฟน อล และ อนุพนั ธุ 164

OH OH OH OH
CH3
CH3 OH OH
o-cresol
p-cresol resorcinol hydroquinone

OH OH OH

O2N NO2

α-naphthol β-naphthol NO2
(1-naphthol) (2-naphthol)
2,4,6-trinitrophenol

(picric acid)

6.8.2 คณุ สมบตั ิทางกายภาพ การทฟ่ี นอลมหี มูไ ฮดรอกซิล (-OH) เหมอื นกบั ใน
แอลกอฮอล จึงทําใหฟ น อลมคี ุณสมบัติทีค่ ลายกับแอลกอฮอล กลา วคือ สามารถเกดิ พนั ธะ
ไฮโดรเจนระหวา งโมเลกลุ ทแี่ ขง็ แรง (strong intermolecular hydrogen bond)ได ดงั นนั้ ฟน อลจงึ
มักเกิดการจับตัวกนั ทาํ ใหฟน อลมจี ดุ เดือดสูงกวา สารประกอบไฮโดรคารบ อนโดยท่ัวๆไป ทีม่ มี วล
โมเลกลุ ใกลเ คยี งกนั

พันธะไฮโดรเจนระหวางฟน อลและน้ํา จะแข็งแรงกวาพนั ธะไฮโดรเจนระหวา งแอลกอฮอล
และน้ํา หมฟู นลิ มีความสามารถในการละลายน้ําเทา กับจาํ นวนคารบอน 3-4 อะตอม หรอื

เทา กบั หมูเ มทลิ ีน (methylene group) จาํ นวน 3 1 หมู ดงั นนั้ ฟน อลจึงมคี วามสามารถในการ

2

ละลายในนา้ํ อยูก ํ่ากงึ่ ระหวา ง iso-propanol และ iso-butanol

6.8.3 คณุ สมบตั ิทางเคมี ฟน อลเปน กรดแกก วา นํ้าและแอลกอฮอล แตอ อนกวา กรดคาร
บอกซลิ กิ ทัง้ นี้ เพราะโครงสรางของฟนอลสามารถเกิดเรโซแนนซได จงึ ทาํ ใหเกิดการกระจายของ
ประจุบนออกซเิ จน และทําใหอ อกซเิ จนมปี ระจุเปนบวกมากขึ้น ซงึ่ งา ยตอ การปลดปลอยโปรตอน
ดังสมการ

HH HH
OO OO