Page 193 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 193
บทที่ 7 สารประกอบคารบอนลิ 184
O+ R' H3O+ R'
C RCO R C OH
R R' H
H
H
คโี ตน แอลกอฮอลท ุตยิ ภูมิ
ตัวอยางของสารประกอบเชงิ ซอ นโลหะไฮไดรด ทีน่ ิยมใชไ ดแก ลเิ ทียมอลูมเิ นยี มไฮไดรด
(lithium aluminium hydride, LiAlH4) หรอื โซเดียมบอโรไฮไดรด (sodium borohydride, NaBH4)
สภาวะของปฏิกริ ิยาสรปุ ไดด งั ตารางที่ 7.1
ตารางที่ 7.1 สภาวะของปฏิกิรยิ ารีดกั ชนั ดว ย ลิเทยี มอลมู ิเนียมไฮไดรด และ โซเดยี มบอโรไฮไดรด
รเี อเจนต ตัวทาํ ละลาย หมูฟง กช นั ทร่ี ดี วิ ซ การ work-up
ethanol; aqueous aldehydes to 1º- 1) simple
ethanol 15% alcohols, neutralization
NaBH4 NaOH; diglyme, ketones to 2º-alcohols, 2) extraction of
avoid strong acids inert to most other product
functions
ether; THF aldehydes to 1º- 1) careful
avoid alcohols and alcohols, addition of
amines ketones to 2º-alcohols, water
LiAlH4 avoid halogenated carboxylic acids to 1º- 2) remove
compounds alcohols aluminum salts
avoid strong acids esters to alcohols, 3) extraction of
epoxides to alcohols product
most functions react
ตวั อยา งของปฏกิ ิรยิ าเชน O-M+ H3O+ OH
H H
O + LiAlH4
M = Li หรอื Al
