Page 194 - Microsoft Word - ปก.doc

บทที่ 7 สารประกอบคารบอนิล 185

CO + NaBH4 O-M+ H3O+ OH
H3C C C
H3C H H3C H

M = Na หรอื B

H3CO O H3CO OH
H
H
+ NaBH4

2.2 ปฏิกิริยาการเพ่ิมเขาของหมูอัลคิลโดยสารออรกาโนเมทัลลิก (Addition of
Organometallic Reagents) ปฏิกิริยาท่ีมักพบบอยไดแกการเพิ่มเขาดวยอัลคิลลิเทียมรีเอเจนต
(alkyl lithium reagents ) และ กรินยารดรีเอเจนต (Grignard reagents) จะไดผลิตภัณฑเปน
เกลือโลหะอัลคอกไซด และเมื่อทําการเติมน้ําและกรดจะใหผลิตภัณฑสุดทายเปนสารประกอบ
แอลกอฮอล อัลดีไฮดจะเกิดปฏิกิริยาการเพิ่มเขา ใหผลผลิตเปนแอลกอฮอลทุติยภูมิ สวนโตนจะ
เกิดปฏิกิริยาการเพิ่มเขา ใหผลผลิตเปนแอลกอฮอลตติยภูมิ สมการท่ัวไปแสดงการเกิดปฏิกิริยา
เชน

Rδ δ δ δ R H3O+ H
CO + R' M C O-M+
R' R C OH
H
H R'

อัลดีไฮด เกลือโลหะอัลคอกไซด แอลกอฮอลทุตยิ ภูมิ

Rδ δ δ δ R H3O+ R
CO + R' M C O-M+
R' R C OH
R
R R'

คีโตน เกลือโลหะอัลคอกไซด แอลกอฮอลตตยิ ภูมิ

ตัวอยางปฏกิ ิริยา เชน

O O-Mg+Br H3O+ OH
C CH2CH3 CH2CH3

CH3 + CH3CH2MgBr CH3 CH3