Page 227 - Microsoft Word - ปก.doc
P. 227
บทที่ 8 กรดคารบ อกซลิ ิก และอนุพนั ธ 217
ตัวอยา งปฏกิ ิรยิ า เชน
O 1) CH3MgBr OH
C 2) H3O R C CH3 + CH3OH
R OCH3
CH3 1o-alcohol
methyl carboxylate
3o-alcohol
O 1) CH3Li OH
C 2) H3O R C CH3 + CH3OH
R OCH3
CH3 1o-alcohol
methyl carboxylate
3o-alcohol
สวนคารบ อกซลิ ิกและเอไมดจ ะเกดิ ปฏกิ ริ ิยาการแทนทไ่ี ฮโดรเจนดังสมการ
O R'MgX O + R' H
C C
R OH R O MgX
O R'Li O
C C
R NH2 R NHLi + R' H
4 ปฏกิ ริ ยิ าทแ่ี อลฟา-คารบ อน (Reactions at the α-Carbon) เชน เดียวกันกบั
สารประกอบคารบ อนิลดังที่ไดกลา วมาแลว ในบทที่ 7 สารประกอบคารบ อนิลทมี่ แี อลฟา-ไฮโดรเจน
ทําใหแ อลฟา-คารบอนนน้ั สามารถเปนนวิ คลีโอไฟลท่อี ยใู นรปู อนี อลในสภาวะท่เี ปนกรด และ อโี น
เลต ในสภาวะเบส ดังสมการ
R CH2 R CH
CO
เบส CO H
Z Z -H
α
R CH2 R CH2 อีนอเลตแอนไอออน
C
CO R CH
ZH Z
CO
คีโตทอเทอเมอร กรด
OH R CH2 ZH
C OH
-H อนี อลทอเทอเมอร
Z
H
